Der Erfolg des Playboys wuchs schnell und das Magazin etablierte sich als Vorreiter im Bereich des Männermagazins. In den 1960-er Jahren entwickelte es sich zur meistverkauften Männerzeitschrift in den Vereinigten Staaten und weitete sich international aus. Im Laufe der Jahre erhielt der Playboy viele Auszeichnungen für seine journalistische Arbeit und seine Beiträge zur Popkultur.
 
Das Magazin war bekannt für seine hochwertigen Interviews mit Persönlichkeiten aus Politik, Unterhaltung und anderen Bereichen. Berühmte Persönlichkeiten wie 

wurden in den Seiten des Playboys interviewt. Die Artikel wurden für ihren Tiefgang, ihre Relevanz und ihre kritische Betrachtung geschätzt.
 
Der Playboy war ebenfalls Vorreiter bei der Abbildung von nackter oder leicht bekleideter Weiblichkeit. Das Magazin präsentierte Aktfotografien von bekannten Models und Schauspielerinnen. Mit der Zeit änderte sich allerdings auch der Umgang des Magazins mit den Nacktfotos. Im Jahr 2016 verkündete der Playboy, dass er künftig auf Nacktaufnahmen verzichten würde. Diese Entscheidung wurde jedoch 2017 rückgängig gemacht und das Magazin kehrte zu seinen Wurzeln zurück.
 
Im 21. Jahrhundert hat er seine Präsenz erheblich erweitert und konzentriert sich nun stark auf digitale Medien. Neben dem gedruckten Magazin bietet der Playboy eine umfangreiche Online-Plattform mit Artikeln, Videos und Fotoshootings. Das Magazin hat auch seine Marke erweitert. Sie umfasst jetzt eine Vielzahl von Produkten und Dienstleistungen, darunter Nachtclubs, Casinos und eine eigene Bekleidungslinie.
 
Trotz der Veränderungen und Herausforderungen, denen der Playboy im Laufe der Jahre gegenüberstand, behält das Magazin seine Position als wichtiger Akteur in der Popkultur bei. Die Marke Playboy steht weiterhin für einen sinnlichen Lebensstil und verkörpert einen bestimmten ästhetischen und intellektuellen Ansatz.
 

 
Im Laufe der Jahre wurde der Playboy zu einer Kultmarke, die die Fantasien und Sehnsüchte einer Generation von Männern verkörperte. Durch seinen einzigartigen Mix aus Schönheit, Ästhetik und intellektuellen Inhalten etablierte er sich als Synonym für einen sinnlichen Lebensstil. Die berühmten Playboy-Bunnys wurden zu einem Symbol für Sinnlichkeit und Eleganz. Zudem organisierte der Playboy exklusive Partys und Veranstaltungen, die in der Öffentlichkeit viel Aufmerksamkeit erregten.
 

Heutzutage hat der Playboy seine Position weiterentwickelt und einen Schwerpunkt auf digitale Medien gelegt. Das Magazin hat online einen starken Auftritt und bietet weiterhin anspruchsvolle Artikel, Interviews und erotische Fotostrecken. Der Fokus liegt nun verstärkt auf Inhalten zu 

Außerdem hat der Playboy auch seine Marke erweitert. Er umfasst nun eine Vielzahl von Produkten wie Kleidung, Accessoires und Parfums.
 

 
Obwohl der Playboy traditionell als Männermagazin konzipiert ist, gab es eine weibliche Entsprechung namens „Playgirl“. Playgirl wurde 1973 gegründet und folgte einem ähnlichen Konzept wie der Playboy, indem es Aktfotografie und Artikel zu Lifestyle-Themen präsentierte. Allerdings lag der Schwerpunkt von Playgirl auf der Darstellung von männlicher Aktfotografie. Das führte das Magazin zu einer gewissen Einzigartigkeit.
 
Im Gegensatz zum Playboy konnte Playgirl jedoch nicht den gleichen Grad an kommerziellem Erfolg und kulturellem Einfluss erzielen. Das Magazin hatte Schwierigkeiten, eine breite Leserschaft anzusprechen und eine feste Position auf dem Markt für Erwachsenenunterhaltung zu etablieren. Letztlich musste Playgirl seine Printausgabe im Jahr 2016 einstellen und ist heute hauptsächlich online präsent.
 

 
Vor der Veröffentlichung der ersten Ausgabe im Jahr 1953 hatte Hefner Schwierigkeiten, genügend finanzielle Mittel aufzubringen, um das Magazin zu drucken. Um das nötige Geld zu beschaffen, verpfändete er seine Möbel und bat seine Familie und Freunde um Unterstützung. Am Ende gelang es ihm jedoch, genügend Geld aufzutreiben, um die erste Ausgabe des Playboys zu veröffentlichen. Dieser Erfolg markierte den Startpunkt für den Aufstieg des Playboys zu einer der bekanntesten und einflussreichsten Marken der Popkultur.